urante el reinado de Alfonso VIII (1158-1214), el Papa Alejandro III firma en 1175 la aprobación de la Orden Militar de Santiago, evolución de la Orden de los Frates de Cáceres (1170), fundada por Pedro Fernández, quien a su vez había recibido el encargo por parte del Rey Fernando II de León, de la defensa de la recién conquistada ciudad de Santiago. Los Santiaguistas colaboraron activamente en la Reconquista y la repoblación. Alfonso VIII les cedió Ucles (1174), Moya y Mira (1211), a las que luego se sumaron Osa, Montiel y Alfambra.

  El crecimiento de la nueva Orden fue rapidísimo y provocó algunos roces con la Orden de Calatrava, que les cedió Ocaña, y, sobre todo, con el Arzobispado de Toledo, en cuyas tierras tenían los Santiaguistas sus mayores intereses. Posteriormente se llegaría, una vez terminados los conflictos entre las dos ordenes, a una colaboración mutua en un acuerdo firmado en 1221 que fue renovado en 1243.

  La de Santiago, como las demás órdenes, es una de las principales responsables de la repoblación de la meseta Sur en el siglo XII. Las zonas de mayores posesiones Santiaguistas a finales del siglo XII, se extendían por el sudeste de Galicia, el noreste de Burgos, Asturias de Santillana, Valle medio del Duero, Obispado de Cuenca y numerosos puntos de la actual Extremadura.

  Uno de los fundadores de la Orden de Santiago se separo a los pocos años y creo la Orden de Santa María de Montegaudio, de regla mas rígida, unida luego al Císter y conocida como Orden de Monsfrague, hasta su fusión con la Orden de Calatrava.

  Los Reyes Católicos unieron siglos después el Maestrazgo de Santiago a la Corona, incorporación sancionada por Alejandro VI (1523).

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